Molekülorbitale und Reaktionen organischer Verbindungen

Vorwort XIII
<p>1 Molek&uuml;lorbitaltheorie 1</p>
<p>1.1 Die Atomorbitale des Wasserstoffatoms 1</p>
<p>1.2 Aus Wasserstoffatomen aufgebaute Molek&uuml;le 2</p>
<p>1.3 C H– und C C–Bindungen 11</p>
<p>1.4 Konjugation: Die H&uuml;ckel–Theorie 26</p>
<p>1.5 Aromatizit&auml;t 38</p>
<p>1.6 Gespannte s–Bindungen: Cyclopropane und Cyclobutane 46</p>
<p>1.7 Heteronukleare C M–, C X– und C O–Bindungen 50</p>
<p>1.8 Das Tau–Bindungsmodell 61</p>
<p>1.9 Spektroskopische Methoden 62</p>
<p>2 Strukturen organischer Verbindungen 69</p>
<p>2.1 Der Einfluss der p–Konjugation 69</p>
<p>2.2 s–Konjugation: Hyperkonjugation 82</p>
<p>2.3 Konfiguration und Konformation von Molek&uuml;len 96</p>
<p>2.4 Andere nichtkovalente Wechselwirkungen 106</p>
<p>3 Chemische Reaktionen: Thermodynamik und Kinetik 115</p>
<p>3.1 Einfl&uuml;sse auf die Gleichgewichtslage 115</p>
<p>3.2 Das Prinzip der harten und weichen S&auml;uren und Basen (HSAB) 115</p>
<p>3.3 &Uuml;bergangszust&auml;nde 120</p>
<p>3.4 St&ouml;rungstheoretische Behandlung der chemischen Reaktivit&auml;t 122</p>
<p>3.5 Die Salem Klopman–Gleichung 124</p>
<p>3.6 Harte und weiche Nukleophile und Elektrophile 128</p>
<p>3.7 Andere Faktoren, die die chemische Reaktivit&auml;t beeinflussen 129</p>
<p>4 Ionische Reaktionen: Reaktivit&auml;t 131</p>
<p>4.1 Elektronentransfer (ET) in ionischen Reaktionen 131</p>
<p>4.2 Nukleophilie 135</p>
<p>4.3 Ambidente Nukleophile 142</p>
<p>4.4 Elektrophilie 157</p>
<p>4.5 Ambidente Elektrophile 161</p>
<p>4.6 Carbene 172</p>
<p>5 Ionische Reaktionen: Stereochemie 179</p>
<p>5.1 Die Stereochemie der grundlegenden organischen Reaktionen 181</p>
<p>5.2 Diastereoselektivit&auml;t 196</p>
<p>6 Thermische pericyclische Reaktionen 217</p>
<p>6.1 Die vier Klassen pericyclischer Reaktionen 218</p>
<p>6.2 Beweise f&uuml;r den konzertierten Verlauf der Bindungsbildungen und Bindungsbr&uuml;che 221</p>
<p>6.3 Symmetrieerlaubte und symmetrieverbotene Reaktionen 222</p>
<p>6.4 Begr&uuml;ndungen der Woodward Hoffmann–Regeln 251</p>
<p>6.5 Sekund&auml;re Effekte 260</p>
<p>7 Radikalreaktionen 319</p>
<p>7.1 Nukleophile und elektrophile Radikale 319</p>
<p>7.2 Die Abstraktion von Wasserstoff– und Halogenatomen 322</p>
<p>7.3 Die Addition von Radikalen an p–Bindungen 324</p>
<p>7.4 Die Chemoselektivit&auml;t von Radikalen: Synthetische Anwendungen 332</p>
<p>7.5 Die Stereochemie in einigen Radikalreaktionen 334</p>
<p>7.6 Ambidente Radikale 336</p>
<p>7.7 Radikalkupplungen 343</p>
<p>8 Photochemische Reaktionen 347</p>
<p>8.1 Grunds&auml;tzliches zu photochemischen Reaktionen 347</p>
<p>8.2 Ionische Photoreaktionen 350</p>
<p>8.3 Photochemische pericyclische Reaktionen und verwandte schrittweise Reaktionen 353</p>
<p>8.4 Photochemisch induzierte Radikalreaktionen 373</p>
<p>8.5 Chemilumineszenz 375</p>
<p>Literatur 379</p>
<p>Stichwortverzeichnis 383</p>